S/MIME (Extensiones seguras multipropósito al correo de Internet) es un protocolo que se utiliza para firmar y cifrar los mensajes que se envían por correo electrónico. Con esto ayuda a los usuarios a que estén seguros de que los mensajes que lleguen, no hayan sido alterados por personas ajenas al correo.
Outlook presento una falla de seguridad, en la cual permitía que los correos que se enviaran no fueran cifrados. Pero este fallo se presenta en ciertos casos: